Etynodiol diacetate, còn được gọi là 3β-hydroxy-17α-ethynyl-19-nortestosterone 3β, 17β-diaceate, 3β-hydroxynorethisterone 3β, 17β-diacetate, hoặc 17α-ethynylestr-3, 17 diacetate, là một steroid estrane tổng hợp và là một dẫn xuất của testosterone.[3][4] Nó đặc biệt là một dẫn xuất của 19-nortestosterone và 17α-ethynyltestosterone, hoặc của norethisterone (17α-ethynyl-19-nortestosterone), trong đó nhóm ketone C3 đã được khử hydro thành nhóm hydroxyl và axetat este và vị trí C17β.[3][4] Etynodiol diacetate là este 3β, 17β- diaxetat của etynodiol (17α-ethynylestr-4-ene-3β, 17β-diol).[3][4]

Tổng hợp

Tổng hợp hóa học của etynodiol diacetate đã được công bố.[16]

Giảm norethisterone (1) gắn 3,17-diol. Hợp chất 3β-hydroxy là sản phẩm mong muốn; do các phản ứng tại C3 không thể hiện gần như tính chất lập thể như các phản ứng tại C17 do thiếu các nhóm thế trực tiếp âm thanh nổi tương đối, nên sự hình thành các đồng phân mong muốn được sử dụng bằng chất khử cồng kềnh, hydrat tri-tert-butoxyalumin hydride. Acetyl hóa của 3β, 17β-diol liên kết etynodiol diacetate (3).[17]